В X веке на земли, занятые балтскими племенами по реке Болве (ныне Калужка) пришли славяне вятичи. Мощная крепость, которая находится в деревне Ждамирово, в 5 верстах от Красотынки, была заложена ещё до прихода славян и принадлежала голяди.
В 500 метрах от Красотынки в лесу, в 2011 г.после праздника Родогощь было найдено древнее городище, неизвестное археологам. Городище находится на левом берегу реки Калужка, на высоте 15 метров над поймой реки. С напольной юго-восточной стороны городище укреплено валом высотой 2 м. с оплывшим рвом, со стороны реки площадь городища ограждена другим рвом, высотой до 1,5 м. Культурный слой отсутствует. Из подъёмного материала любопытны находки двух поясных лировидных пряжек вятичей, наконечников стрел листовидных и бронебойных, ножа с горбатой спинкой, типичного для дославянской мощинской культуры. Среди находок также отмечены: конская подкова, кованая коса, славянский нож «медвежий зуб», а также посеребренная пуговица из биллона.
Находки, сделанные на месте древнего городища
В XIV-XV веках Красотынка находилась в приграничье. Земли за Окой на восток до Любутска входили в состав Великого княжества Литовского. Калуга же и левобережье Оки до Тарусы всегда держали сторону Москвы.
В 1512 году князь Симеон Калужский, сын Великого князя московского Ивана III, сражался на Оке под Калугой на кораблях с крымскими татарами хана Менгли-Гирея, опустошившими до этого Алексин, Белёв и Воротынск и одержал победу.
В первой половине XVII века место, где ныне расположена д. Красотынка, входило в Подгородний стан. В него входили селения восточнее Калуги по левому берегу Оки, до речки Железны и её притока Горны. Весь край представлял собою сплошные леса (85% площади) с редкими селениями в 2-3 двора и пашнями (12,5 %), местами леса были непашенные, нетронутые, а местами пашенные, выросшие на оставленных и истощённых полях.
После 1603 г. население стана сократилось вдвое. Вымершие и покинутые селения превратились в пустоши. В Подгородном стане отмечена писцами 81 пустошь. С годами на пустошах вырос строевой лес. Хотя запустение края шло с незапамятных времён (ещё с прихода славян-колонистов), названия местностей, рек, ручьёв и селений передавались из поколения в поколение. В число пустошей вошла и Красотынка. Древнее название Красотынки – Квасоты.
«От усадища речкою Колужкою до Квасотынского рубежа..»
(из записи в межевой книге)
Рубежом назывались границы владений, отмечавшиеся зарубками. Того же происхождения слово «граница», от «нарубить грани», т.е межевые знаки. Соседняя деревня Тиньково (Шелудявское тож), Ждамирово и Солободка были также пустошами. Пустошами записаны деревня Незамаево и Усадье (ныне также покинутая жителями,остались только сады). Через реку от Квасот (Красотынки), по правому притоку Калужки реке Гороженке (ныне Городенки) находилось сельцо Городня (Чёртовское), в вотчине у Епифания Хитрово.
Только после того, как в XVII веке граница государства отодвинулась далеко на юг, количество населения выросло. В конце XVIII века площадь пашен выросла до 52%, а площадь лесов сократилась до 30%.
